Sabemos que empreender no Brasil está cada vez mais desafiador. A complexidade da legislação tributária e a carga elevada de impostos resultam em grandes confusões para muitos empresários no tratante a execução de um planejamento tributário eficaz. O fisco tem identificado que algumas iniciativas empresariais – geralmente sem nenhum amparo jurídico ou contábil, estão sendo aplicadas de forma equivocada e resultando no que intitulamos como simulação empresarial. Simular significa declarar de forma enganosa uma vontade, objetivando um efeito diverso, ou melhor, denota fingimento de atos jurídicos para burlar a lei ou iludir terceiros. Um exemplo comum dessa prática é a constituição de novas empresas, com o intuito de distribuir faturamento de vendas, bens ou até mesmo obrigações financeiras e fiscais. Essa conduta visa, inicialmente, a redução da carga tributária, pois, dessa forma, tem-se a ideia de que cada empresa irá suportar o ônus tributário proporcional às suas vendas. Nesse contexto, quais os elementos desse planejamento fiscal tornaria ilegal sua aplicação? Estudos promovidos pelos órgãos fiscalizadores como as Secretarias da Fazenda Estadual e Federal, mostraram que, após vasto histórico de autuações fiscais, as empresas que simulavam negócios jurídicos apresentaram características comuns, dentre as quais, se destacam: as novas empresas criadas possuíam o mesmo endereço ou ainda proximidade com a organização empresarial original; havia relação de compras ou vendas de forma exclusiva entre ambas; a constituição da segunda se deu em um mesmo ano que houve crescimento relevante do faturamento da primeira; as despesas de uma empresa são pagas pela outra e vice-versa, bem como muitos documentos de ambas as empresas são assinados pela mesma pessoa. Essas características que configuram simulação empresarial não são exaustivas, já que, atualmente, muitos atos podem levar as autoridades fiscais a converterem alguns fatos em evidências de fraude. Dessa forma, ao desenvolver práticas para obtenção de economia fiscal, o amparo jurídico e contábil se torna indispensável.